Едва ли можно сомневаться в том, что уже в этом своем первом путешествии по Северо-Восточной Руси преподобный Стефан посетил обитель преподобного Сергия, хотя в житии его об этом не сказано...

...Несколько лет провел преподобный Стефан в пустыннических трудах и молитве, а затем явились к нему желавшие его духовного руководства, и как ни хотелось преподобному остаться отшельником до конца своих дней, по прошествии времени оказался он руководителем иноческой общины. Преподобный отправился в Москву просить благословения Московского святителя Алексия на освящение церкви.

Святитель Алексий принял преподобного Стефана с радостью и благословил грамотой на освящение церкви во имя Святой Живоначальной Троицы, как о том просил сам преподобный, которого святитель Алексий посвятил во иеромонаха и поставил игуменом новорожденной обители.

Преподобный Стефан неспешно и истово обустраивал свою обитель. Он во всем был примером для братии, не только ничем не отличаясь от них в послушаниях, в пище и одежде, но, наоборот, служил всем, как новоначальный послушник, одежду носил ветхую — «многошвенную» и только в молитве, посте и самых трудных послушаниях был первым. Тем временем в обители преподобного Сергия начиналась смута, из-за которой он ушел из обители. Выйдя из родной обители в темную ночь, преподобный Сергий направился к своему духовному другу. Между обителями расстояние было всего 35 верст, так что на другой день святой Сергий уже подходил к Махрищской обители. Услышав о приближении Троицкого игумена, преподобный Стефан приказал ударить в било и с братией вышел навстречу. Несколько дней он гостил в обители, а затем поведал Стефану, что «желал бы с Божией помощью найти себе уединенное место и там безмолвствовать». Преподобный Стефан назначил спутником своему великому другу инока Симона и проводил их за три версты, где они отдохнули и распрощались друг с другом. Преподобный Сергий ушел в лесные дебри на берегу речки Киржач устраивать новую обитель, а святой Стефан вернулся в свой монастырь. Но ненадолго — впереди у него была тоже смута, которая и его на годы увела из родной обители.